[일반화학실험 A+리포트] 아스피린 합성과 분석

 

 

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[일반화학실험 A+리포트] 아스피린 합성과 분석 레포트

(위 링크확인)
* 전체 내용은 해피캠퍼스에 제가 등록해놓은 자료를 통해 확인하실 수 있습니다.

인터넷에서 찾기 쉽지 않은 적외선 흡수스펙트럼 분석까지 내용을 담았습니다. A+보장합니다.

 

 

Ⅰ. Title: 아스피린 합성과 분석(Synthesis and Analysis of aspirin)

 

Ⅱ. Objectives

1.     아스피린을 합성해보면서 유기화합물의 합성을 이해할 수 있다.

2.     정색반응과 재결정을 이해할 수 있다.

3.     녹는점을 측정하여 합성한 아스피린의 특성을 분석한다.

4.     적외선분광계(FT-IR)을 사용하여 합성한 아스피린의 특성을 분석한다.

 

Ⅲ. Background Information [1]

1.     에스터화 반응

에스터(ester)는 카복실산(carboxylic acid)의 카복실(COOH) 작용기의 수소가 탄소를 포함한 작용기로 치환된 화합물(RCOOR’)이다. 에스터는 좋은 향기를 가지고 있고, 많은 과일 향기의 주성분이다. 몇가지 예를 들면 뷰티르산 에틸(ethyl butyrate)은 파인애플 향, 아세트산 펜틸(pentyl acetate)은 바나나향, 아세트산 에틸(ethyl acetate)은 사과향을 가지고 있다. 산 촉매하에서 카복실산과 알코올은 축합반응을 하여 에스터를 형성한다. 이 반응을 에스터화 반응(esterification)이라고 한다.

[Figure 1] esterification [2]

2.     아스피린

우리가 흔히 아스피린(aspirin)이라고 부르는 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)은 대표적인 에스터 화합물이다. 카복실산인 아세트산(acetic acid)과 알코올이기(-OH group)을 가진 살리실산(salicylic acid)을 가지고 에스터화 반응을 통해 얻을 수 있다. 아스피린은 일반적으로 염증 치료나 해열 진통제로 사용되며, 저용량 아스피린은 심혈관 질환 예방제로 쓰인다. 이번 실험에서는 아스피린 합성을 위해 아세트산 대신 아세트산 무수물(acetic anhydride)을 사용한다. 그 이유는 아세트산 무수물이 더 반응성이 좋고 빠르게 반응이 진행되기 때문이다.

이 실험에서 상기해야 할 점은 카복실산 대신 카복실산 유도체인 산무수물이 사용되었고, 살리실산은 두개의 작용기(알코올기와 카복실기)중 알코올기가 반응에 이용된다는 것이다.

[Figure 2] 반응 메커니즘 [1]

3.     아스피린의 분석법

일반적인 합성 실험은 반응설계/계획, 반응 실행, 분리/정제 및 최종 구조 분석(structural characterization)과정을 거친다. 우선 합성된 물질을 분리할 수 있어야 한다. 그런 다음 분리정제 된 물질이 목표화합물이 맞다는 충분한 증거를 제공해야 한다. 아스피린의 분석은 (1) 녹는점 측정 및 (2) 적외선 분광법으로 수행한다.

적외선 분광법의 원리는 다음과 같다.

 

<중략>

 

이와 같은 적외선 흡수스펙트럼은 특정 분자 내 화학결합의 진동 모드에 따라 고유한 스펙트럼을 주게 되어, 다른 분석법에서는 얻을 수 없는 분자의 구조에 관한 중요한 정보를 얻을 수 있다.

[Table 1] 작용기에 따른 적외선 흡수띠 [3]

 

4.     정색반응

<생략> 상단 링크에서 확인하기

 

Ⅳ. Materials

: 50mL 삼각플라스크 2개, 50mL 비커 1개, 10mL 메스실린더 1개, 10mL 피펫 1개, 뷰흐너 깔대기, 뷰흐너 플라스크, 감압펌프, 온도계, 거름종이, 시험관, 가열교반기, 수조, 살리실산, 아세트산 무수물, 1%  FeCl3 용액, 인산, 얼음, 적외선 분광기기(FT-IR spectrometer), 막자와 막자사발, 약숟가락, 압축기, 녹는점 측정용 모세관(melting point capillary tube), 합성한 아스피린

 

[Table 1] 실험에 사용되는 화학물질의 성질 [6],[7]

원본은 상단 링크에서 확인하기

 

 

 

Ⅴ. Procedures [1]

 

실험 A. 아스피린의 합성(* 모든 실험과정은 후드 내에서 진행한다.)

<생략>

 

실험 B. 합성한 아스피린의 재결정

<생략>

 

실험 C. FT-IR 측정

1.     준비된 시료와 KBr을 막자사발에 넣고 막자를 이용하여 곱게 갈아준다.

2.     곱게 간 시료와 KBr을 압축기에 넣고 압축시킨다. (펠렛(pellet) 만들기)

3.     만들어진 펠렛을 적외선 분광기에 넣고 측정을 시작한다.

4.     시료의 흡수스펙트럼을 관찰한다.

 

실험 D. 녹는점 측정

<생략>

 

 

Ⅵ. Results (내용 생략)

 

1. 사용한 살리실산

2. 사용한 아세트산 무수물

3. 얻은 아스피린

4. 아스피린의 이론적 수득량

5. 퍼센트 수득률

6. 정색반응결과

7. 측정한 녹는점

8. 적외선 흡수스펙트럼

 

Ⅶ. Discussion

1. 결과에 기술한 정색반응을 통해 유추할 수 있는 것은 살리실산은 페놀기를 가져 정색반응이 일어나지만 아스피린은 에스테르화 되면서... <후략>

 

2. 얻은 흡수스펙트럼에서 아스피린과 살리실산에 존재하는 작용기를 찾아 분석한 내용. 방향족 C=C, 방향족 C-H, 에스터기의 C=O, C-O, 카복실기의 C=O, 페놀의 O-H 이러한 작용기들이 어디에서 흡수띠를 보이며, 얻은 흡수스펙트럼에서 찾을 수 있는가?

<결과 생략>

 

3. 정색반응, 녹는점, 적외선 흡수스펙트럼의 결과를 토대로 재결정된 아스피린의 순도의 평가 <내용 생략>

 

 

Ⅷ. Reference 

[1] GIST, 일반화학실험, 2019, 05_ 아스피린 합성(Synthesis of aspirin), 06_ 합성한 아스피린의 분석(Analysis of aspirin)

[2] available from: https://you123.tistory.com/110

[3] Stella W Y. (2005). 『TsangDetermining Functional Groups of Commercially Available Ink-Jet Printing Reactive Dyes Using Infrared Spectroscopy』

[4] available from: https://www.quora.com/Whats-the-reaction-between-phenol-and-ferric-chloride

[5] available from: http://c9h8o4.weebly.com/synthesis.html

[6] 안전보건공단, available from: https://msds.kosha.or.kr/kcic/msdsdetail.do

[7] Pubchem, available from: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov

 

 

 

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